Xem mẫu
- HÓA HỌC HÓA SINH THỰC PHẨM KHAÙI NIEÄM CHUNG VEÀ LIPID
Ñònh nghóa
CHÖÔNG 2 Lipid laø daãn xuaát ester cuûa acid beùo cao phaân töû vaø alcohol
LIPID Phaân boá
ÑV: moâ môõ, tröùng, söõa,…
TV: caây vaø haït coù daàu
(naønh, phoäng, thaàu daàu, oliu, höôùng döông, caùm,…)
1 2
Toân Nöõ Minh Nguyeät
KHAÙI NIEÄM CHUNG VEÀ LIPID PHAÂN LOAÏI
Theo ñaëc ñieåm caáu taïo
Lipid ñôn giaûn
Thuyû phaân cho röôïu vaø acid
Nguyeân lieäu % lipid/CK Nguyeân lieäu % lipid/CK 3 nhoùm: + Glyceride: glycerine
Ñaäu naønh 17 –18,4 Thòt boø 7 – 10,5 + Seride (saùp): röôïu baäc cao
+ Steride: röôïu ña voøng
Ñaäu phoäng 30 – 44,5 Thòt heo 7 – 37,3
Meø 40 – 45,4 Caù 3 – 3,6
Lipid phöùc taïp
Caùm 21 – 27 Tröùng gaø, vòt 11 - 14
Ñaäu roàng 17 – 20 Söõa boø 4 – 4,4 Khi thuûy phaân, ngoaøi röôïu vaø acid beùo coøn caùc chaát
khaùc khoâng phaûi laø lipid
Thaàu daàu 50 - 60 Haït höôùng döông 51 – 52
Caùc phaân nhoùm: + Phospholipid : H3PO4
+ Proteolipid (lipoprotein) : protein
+ Glucolipid : glucid
3 4
- PHAÂN LOAÏI ACID BEÙO
Theo chöùc naêng sinh hoïc Ñaëc ñieåm caáu taïo
Lipid döï tröõ (trung tính)
Acid beùo laø acid höõu cô ñôn chöùc, baäc cao
Triacylglycerol (TG)
maïch C thaúng
Lipid maøng (phaân cöïc)
soá C thöôøng laø soá chaün, C = 4 – 38
+ Phospholipid : Glycerophospholipid
coù hay khoâng coù noái ñoâi
+ Glycolipid : Spingolipid
Acid beùo coù soá C leõ
maïch phaân nhaùnh hay maïch voøng
5 6
ACID BEÙO ACID BEÙO
Acid beùo no
Acid beùo no
Phaân boá:
Coâng thöùc chung: CnH2nO2
o Lipid ÑV (tyû leä lôùn) vaø lipid TV (tyû leä nhoû)
Kyù hieäu:
o Daïng töï do laø saûn phaåm cuûa quaù trình thuûy phaân lipid (AV)
Quy öôùc: soá C trong maïch C18 = acid stearic o A.beùo maïch ngaén, daïng töï do hay daïng ester chæ chieám tyû
leä nhoû trong töï nhieân, goùp phaàn taïo muøi thôm cho saûn
phaåm tp trong quaù trình cheá bieán
o Ngoaïi leä: acid beùo coù C leõ: valeric (C5), enanthic (C7), laø
thaønh phaàn thôm quan troïng cuûa chaát beùo söõa vaø moät soá
daàu TV
7 8
- ACID BEÙO ACID BEÙO
Acid beùo no Acid beùo no
Tính chaát hoùa hoïc:
Tính chaát vaät lyù: nhieät ñoä noùng chaûy cao
khoâng tan trong nöôùc Oxy hoaù sinh hoïc
acid beùo no, coù M trung bình, thaáp
Tính chaát caûm quan: Xuùc taùc: E. lipoxydase (E. naám moác)
Caùc loaïi acid beùo ñeàu coù muøi vaø vò Saûn phaåm: alkyl methylceton, muøi vò khoù chòu
C4:0: muøi oâi → OÂi hoaù ceton: β-oxyhoaù, decarboxyl hoaù
C6:0: muøi oâi, muøi deâ
C8:0: muøi moác, oâi, xaø phoøng
C10:0 – 14:0 : muøi xaø phoøng
9 10
ACID BEÙO
KH CTCT Tên hệ thống Tên thông dụng Tnc,oC
Acid béo no có số C chẵn
Acid beùo no
4:0 CH3(CH2)2COOH Butanoic acid Butyric acid -7,9
6:0 CH3(CH2)4COOH Hexanoic acid Caproic acid -3,9
8:0 CH3(CH2)6COOH Octanoic acid Caprylic acid 16,3
10:0 CH3(CH2)8COOH Decanoic acid Capric acid 31,3 Caùc acid beùo no thoâng duïng
12:0 CH3(CH2)10COOH Dodecanoic acid Lauric acic 44,0
14:0 CH3(CH2)12COOH Tetradecanoic acid Myristic acid 54,4
16:0 CH3(CH2)14COOH Hexadecanoic acid Palmytic acid 62,9
18:0 CH3(CH2)16COOH Octadecanoic acid Stearic acid 69,6 Kyù hieäu Teân thoâng dung Teân khoa hoc CTCT mp(C)
20:0 CH3(CH2)18COOH Eicosanoic acid Arachidic acid 75,4
22:0 CH3(CH2)20COOH Docosanoic acid Behenic acid 80,0 12:0 Lauric acid dodecanoic CH3(CH2)10COOH 44.2
24:0 CH3(CH2)22COOH Tetracosanoic acid Lignoceric aicd 84,2 acid
26:0 CH3(CH2)24COOH Hexacosanoic acid Cerotic acid 87,7 14:0 Myristic acid tetradecanoic CH3(CH2)12COOH 52
Acid béo no có số C lẽ acid
5:0 CH3(CH2)3COOH Pentanoic acid Valeric acid -34,5 16:0 Palmitic acid Hexadecanoic CH3(CH2)14COOH 63.1
7:0 CH3(CH2)5COOH Heptanoic acid Enanthic acid -7,5 acid
9:0 CH3(CH2)7COOH Nonanoic acid Pelargonic acid 12,4
15:0 CH3(CH2)13COOH Pentadecanoic acid 52,1
18:0 Stearic acid Octadecanoic CH3(CH2)16COOH 69.6
17:0 CH3(CH2)15COOH Heptadecanoic acid Margaric acid 61,3 acid
Acid béo no có phân nhánh 20:0 Arachidic aicd Eicosanoic acid CH3(CH2)18COOH 75.4
2,6,10,14-tetra methyl pentadecanoic. Pristanic acid
11 12
3,7,11,15-tetra methyl hexadecanoic.a Phytanic acid
- ACID BEÙO Acid beùo no ACID BEÙO
Acid beùo no
Tính chaát Lauric Palmitic Stearic
Caùc acid beùo no thoâng duïng Phaân boá, TV Daàu döøa, daàu coï, Daàu coï (palm oil) x
Phaân boá, Söõa ngöôøi (5,6%TF) Bô, phomai, söõa, x
ÑV Söõa boù (2,2%), thòt
Tính chaát Lauric Palmitic Stearic söõa deâ (4,5%)
Teân goïi theo IUPAC dodecanoic hexadecanoic octadecanoic Tính chaát Dang raén ôû nhieät ñoä Dang raén ôû nhieät Daïng raén saùp ôû
CQ thöôøng, gia nhieät ñoä thöôøng ñieàu kieän thöôøng,
Maõ soá quoác teá CAS 143-0707 57-10-3 57-11-4 nheï se chaûy loûng khoâng co muøi
Kyù hieäu C12:0 C16:0 C18:0 Ñoä beàn Khoâng beàn vôùi taùc Khoâng beàn vôùi taùc Khoâng beàn vôùi taùc
CTPT C12H24O2 C16H32O2 C18H36O2 nhaân kieàm, oxy hoaù, nhaân kieàm, oxy nhaân kieàm, oxy
khöû hoaù, khöû hoaù, khöû
M 200,3 256,4 284,5
ÖÙng duïng Taåy röûa, myõ phaåm Choáng oxy hoaù, Xaø phoøng, myõ
Tyû troïng, g/cm3 0,88 0,853 (62) 0,847 (70) Na lauryl sulfate palmitate – retinol phaåm, stearate
cho vaøo söõa gaày, taïo nhuõ daàu goäi
Tnc, oC 44 – 46 63 - 64 69,6
giuùp vit A theâm Chaát taïo caáu truùc
Ts, oC /mmHg 225 (100) 21 (15) 383 beàn trong söõa cöùng cho keïo
13 14
ACID BEÙO ACID BEÙO
Acid beùo khoâng no Acid beùo khoâng no
Coâng thöùc chung: CnH2n-2O2 (1 noái ñoâi)
CnH2n-4O2 (2 noái ñoâi) …..
Kyù hieäu:
Quy öôùc: soá C – soá noái ñoâi – vò trí noái ñoâi C18 : 1 9
Caáu taïo: noái ñoâi daïng cis; caùch nhau 1 nhoùm –CH2
15 16
- ACID BEÙO Tính chaát hoùa hoïc ACID BEÙO
Acid beùo khoâng no
[1] Phaûn öùng oxy hoùa caét maïch
Phaân boá: Lipid TV (tyû leä lôùn) vaø lipid ÑV (tyû leä nhoû)
[2] Phaûn öùng oxy hoùa taïo peroxyde
Daïng töï do laø saûn phaåm cuûa quaù trình thuûy phaân
lipid (AV)
Tính chaát vaät lyù: [3] Phaûn öùng coäng hôïp halogen
o Nhieät ñoä noùng chaûy phuï thuoäc vaøo soá, caáu truùc vaø vò trí cuûa
caùc lieân keát ñoâi – thaáp hôn so vôùi acid beùo no cuøng soá C -
Daïng loûng ôû nhieät ñoä thöôøng
o Khoâng tan trong nöôùc, tan trong dung moâi höõu cô [4] Phaûn öùng hydro hoùa
17 18
BIEÁN ÑOÅI CUÛA LIPID TRONG BAÛO QUAÛN KH CTCT Tên thông dụng Tnc
Acid béo không no chỉ có các liên kết đôi dạng Cis
1. Giai đoạn khởi đầu: phát sinh gốc tự do NHÓM ω9
RH → R• + H• 18:1(9) CH3(CH2)7 CH=CHCH2 (CH2)6 COOH Oleic acid 13,4
RH + O2 → R• + HOO• (2R• + H2O2) 22:1(13) CH3(CH2)7 CH=CHCH2 (CH2)10 COOH Erucic acid 34,7
2. Giai đoạn phát triển: 24:1(15) CH3(CH2)7 CH=CHCH2 (CH2)12COOH Nervonic acid 42,5
phản ứng dây chuyền tạo peroxide , hydroperoxide, acoxyl NHÓM ω6
R• + O2 → ROO• 18:2(9,12) CH3(CH2)4 (CH=CHCH2)2 (CH2)6 COOH Linoleic acid -5,0
ROO• + RH → RCOOH + R•
18:3(6,9,12) CH3(CH2)4 (CH=CHCH2)3 (CH2)3 COOH γ-linolenic acid
ROOH + RH → RO• + R• + H2O
2ROOH → ROO• + R• + H2O 20:4(5,8,11,14) CH3(CH2)4 (CH=CHCH2)4 (CH2)2 COOH Arachidonicnic acid -49,5
phản ứng tiếp tạo rượu, cetone, aldehyde NHÓM ω3
RO• + RH → ROH + R• 18:3(9,12,15) CH3CH2 (CH=CHCH2)3 (CH2)6 COOH α-linolenic acid -11,0
R1HCO•R2 → R1HC=O + R2•
20:5(5,8,11,14,17) CH3CH2 (CH=CHCH2)5 (CH2)2 COOH EPA
R1HCO•R2 + RO• → R1C(O)R2 + ROH
22:6(4,7,10,13,16,19) CH3CH2 (CH=CHCH2)6 CH2COOH DHA
3. Giai đoạn kết thúc: polymer hóa
NHÓM ∆9
R• + R• → R–R
R• + ROO• → RCOOR 18:1(9) CH3(CH2)7 CH=CHCH2 (CH2)6 COOH Oleic acid 13,4
R• + RO• → ROR 19
16:1(9) CH3(CH2)5 CH=CHCH2 (CH2)6 COOH Palmitoleic acid 0,520
ROO• + ROO• → ROOR + O2 14:1(9) CH3(CH2)3 CH=CHCH2 (CH2)6 COOH Miristoleic acid
- Acid beùo khoâng no ACID BEÙO
KH CTCT Tên thông dụng Tnc,0C
Acid beùo daïng trans
Acid béo không no chỉ có các liên kết đôi dạng Trans Hình thaønh: trong quaù trình gia nhieät vaø hydro hoaù chaát beùo
18:1(tr9) CH3(CH2)7 CH=trCHCH2 (CH2)6 COOH Elaidic acid 46,0 Taùc haïi: aûnh höôûng ñeán tim maïch; laø nguyeân nhaân cuûa moät
vaøi loaïi ung thö
18:2(tr9,tr12) CH3(CH2)4 (CH=trCHCH2)2 (CH2)6 COOH Linolelaidic acid 23,0 Saûn phaåm thöôøng chöùa chaát beùo hydro hoaù: magarine, fast
Acid béo không no có các liên kết đôi không theo quy luật food, baùnh donuts, cookies, crackers, thöïc phaåm chieân nöôùng
18:3(c9,tr11,tr13) CH3(CH2)3 (CH=tr CH)2 CH=CCH (CH2)7 α-Eleostearic acid 48,0
COOH
18:3(tr9,tr11,tr13) β-Eleostearic acid 71,5
CH3(CH2)3 (CH=tr CH)3 (CH2)7 COOH
18:4(9,11,33,15)* Parinaric acid 85
CH3CH2 (CH=* CH)4 CH7 COOH
21 22
Acid beùo khoâng thay theá
ACID BEÙO Acid beùo khoâng no ACID BEÙO
Laø caùc acid beùo chöa no caàn thieát ñoái vôùi cô theå, caàn thieát
Acid beùo khoâng thay theá
choáng laõo hoaù teá baøo vaø sinh toång hôïp hoocmon sinh saûn,
coù nhieàu trong daàu caù
Kyù hieäu Teân thoâng Teân heä thoáng structure mp(C)
Acid oleic (C18:1 - omega 9)
duïng
16:1D9 Palmitoleic Hexadecenoic acid CH3(CH2)5CH=CH- -0.5
acid (CH2)7COOH Tính chaát daàu loûng, trong suoát ñeán vaøng nhaït, muøi bô
18:1D9 Oleic acid 9-Octadecenoic acid CH3(CH2)7CH=CH- 13.4
khoâng tan trong nöôùc, tan trong röôïu, ether
(CH2)7COOH Tnc = 14oC; Tdd = 4oC, tinh theå hình kim
18:2D9,12 Linoleic acid 9,12 -Octadecadienoic CH3(CH2)4(CH=CHCH2 -9 Ts/100mmHg = 286oC; Tbh = 250oC
acid )2(CH2)6COOH
18:3D9,12,15 a-Linolenic 9,12,15 - CH3CH2(CH=CHCH2)3( -17 Nguoàn cung caáp: Daàu oliu (80%), daàu haïnhnhaân, daàu naønh (34%)
acid Octadecatrienoic acid CH2)6COOH daàu haït boâng (33%), daàu ngoâ (31%),
20:4D5,8,11,14 arachidonic 5,8,11,14- CH3(CH2)4(CH=CHCH2 -49 Thòt (36-43%). môõ cöøu, bô (25%) söõa meï (35%)
acid Eicosatetraenoic acid )4(CH2)2COOH
20:5D5,8,11,14,17 EPA 5,8,11,14,17- CH3CH2(CH=CHCH2)5( -54 Vai troø: Daãn truyeàn tín hieäu thaàn kinh,
Eicosapentaenoic- acid CH2)2COOH caàn thieát cho söï tröôûng thaønh chöùc naêng phaûn xaï,
22:6 DHA Docosahexanoic acid 22:6w3 -4423 hoïc hoûi, tö duy cuûa naõo treû 24
D4,7,10,13,16,19
- Acid beùo khoâng thay theá ACID BEÙO Acid beùo khoâng thay theá ACID BEÙO
Acid linoleic (C18:2 - omega 6)
Acid linolenic (C18:3 - omega 3)
Tính chất: Dạng lỏng ở nhiệt độ phòng, màu vàng
Tnc= – 7oC, Tdd= – 18oC, Ts/15mmHg= 229oC
Tính chất: Dạng lỏng, tan trong dung môi hữu cơ
Không tan trong nước tan trong dung môi hữu cơ
Tnc = -11oC
Dễ bị oxy hóa bởi oxy kk tạo chất nhựa không tan.
Nguồn cung cấp: Dầu nành (2,3%), dầu phộng (0,5%),
Nguồn cung cấp: Có trong hầu hết mỡ động vật và dầu thực vật
dầu lanh (25%), dầu hạt bồ đào, hạt cải dầu,
Mỡ heo, mỡ cá, mỡ gà (18%), mỡ cá basa (12,63%)
tảo thực vật có màu xanh
Dầu phộng (80%), dầu bắp (50%), dầu gai, dầu hướng
Mỡ cá basa (1,48%), mỡ gà (18%), hải sản
dương, dầu đậu nành, dầu hạt quỳ, dầu lanh …
Vai trò: Giúp tăng trưởng, sinh tổng hợp hoocmon
Vai trò: Giảm cholesterol có hại, tăng cholesterol có lợi
Là tiền chất của DHA
Giảm nguy cơ mắc bệnh ung thư
Gia tăng 1% ALA trong chế độ ăn hàng ngày sẽ giảm
tới 40% nguy cơ nhồi máu cơ tim
Nhu cầu: 1-2% giá trị dinh dưỡng/khẩu phần ăn hàng ngày. 25 26
ACID BEÙO Acid beùo khoâng thay theá ACID BEÙO
Acid beùo khoâng thay theá
Arachidonic (C19H31COOH) (C20:4 - omega 6) Acid EicosaPentanoic (C20:5 - EPA)
• Tính chất: Dạng lỏng, màu vàng • Tính chất: Dạng lỏng, màu trắng
Tnc = -49,5oC Hòa tan trong dầu mỡ,
Dễ phân hủy ở nhiệt độ cao
• Nguồn cung cấp: chuyển hóa từ a. linoleic
thịt, gan, trứng gà, môõ boø (0,5%), môõ gaø (0,6%), • Nguồn cung cấp: Có nhiều trong giống cá lưng xanh (cá hồi)
môõ heo (2,1%), bô (0,2%),dầu gan cá ngừ (20%) Chứa trong dầu cá gan cá và trong bơ
tủy xương, não
phôi lúa, khoâng coù trong daàu thöïc vaät • Vai trò: Giảm nguy cơ mắc các chứng bệnh về thần kinh
Ngăn chặn sự phát triển các khối u (ung thư)
• Vai trò: Tham gia xây dựng cấu trúc màng tế bào, Giúp da dẻ mịn màng
tăng khả năng tăng trưởng và phát triển. phòng chống xơ vữa động mạch, nhồi máu cơ tim
Điều hòa lượng cholesteron trong máu.
• Nhu cầu: Khoảng 2-5% Ecosapentanoic trong khẩu phần lipid
• Nhu cầu: 3-4% giá trị dinh dưỡng trong khẩu phần ăn hàng ngày hằng ngày
27 28
- Acid beùo khoâng thay theá ACID BEÙO Caùc loaïi acid beùo khaùc ACID BEÙO
Acid DocosaHexanoic (C22:6 - DHA)
Acid beùo maïch nhaùnh: hieám,
Tính chất: Dạng lỏng, không tan trong nước, trong chaát beùo söõa;
Dễ bị oxh ở nhiệt độ cao coù theå laø acid no hay khoâng no
Nguồn cung cấp: các loài cá ở vùng biển sâu,
Green land Nhật Bản, cá thu, cá trích, cá hồi. Acid beùo maïch voøng:
Mỡ cá basa (0,59%), dầu nành, dầu bắp
A. hydrocacpic C16H28O2
Vai trò: Thành phần cấu tạo nơron thần kinh
T0nc = 59,5 0C
Ngăn chặn sự phát triển của các tế bào ung thư.
Giảm áp lực máu, giảm xơ cứng động mạch
làm mềm những động mạch đã xơ cứng.
Giảm lượng cholesterol và trigliceride
A.chaulmogric C18H32O2
Nhu cầu: Trẻ đẻ non và sơ sinh: 200 mg/ngày. 29
T0nc = 710C 30
Bổ sung thêm vit E để tăng cường sự hấp thụ DHA
Caùc daãn xuaát cuûa acid beùo ACID BEÙO ACID BEÙO
Caùc daãn xuaát cuûa acid beùo
Hydroxy acid
Furan acid
Ricinoleic : Chöùa trong tinh daàu haûi ly, muøi thôm deã chòu
Coù trong daàu gan caù (1 –6%); moät vaøi loaïi caù nöôùc ngoït (25%);
daàu TV; bô; chanh, daâu, baép caûi, khoai taây, naám,…
D – 2 – hydroxy acid: töø C16 : 0 ñeán C25 : 0 (maïch C chaün vaø leõ)
coù nhieàu trong laù xanh vaø caùc loaïi rau
Oxo acid (ceto)
Ít phoå bieán hôn hydroxy acid
Lipid söõa chöùa 1% oxo acid no (C10–C20), nhoùm –C=O gaén ôû C5–C13
31 32
- ACID BEÙO
% Acid béo trong các loại dầu khác nhau
FAT
- LIPID ÑÔN GIAÛN LIPID ÑÔN GIAÛN
Glyceride
1.Glyceride
MG,DG - Mono vaø Diglyceride
Phaân loaïi Tuøy vaøo goác R1 ; R2 ; R3
Glyceride ñôn giaûn : (thuaàn) R1 ≡ R2 ≡ R3 Thaønh phaàn töï nhieân trong daàu môõ raát thaáp
Taêng daàn trong baûo quaûn vaø cheá bieán do
phaûn öùng thuûy phaân
MG vaø DG laø taùc nhaân hoaït ñoäng beà maët,
öùng duïng laøm chaát taïo nhuõ trong CNTP
Glyceride phöùc taïp : (taïp) R1 ≠ R2 ≠ R3
37 38
LIPID ÑÔN GIAÛN LIPID ÑÔN GIAÛN
Glyceride Glyceride
MG,DG - Mono vaø Diglyceride
TG – Triglyceride
Saûûn xuaát MG vaø DG coâng nghieäp:
Triglyceride ñoäng vaät
Triacylglycerol + glycerin, 2000C, xuùc taùc kieàm
Saûn phaåm: 40 – 60% MG + 35 – 45% DG + 5 – 15% TG 1. Teá baøo moâ môõ
ÑV treân caïn: a.beùo no cao, maïch C daøi, Tnc cao, daïng raén
Taùch MG: keát tinh trong chaân khoâng saâu,
ÑV döôùi nöôùc: a.beùo khoâng no cao, daïng loûng
thu ñöôïc phaân ñoaïn chöùa 90 – 95% MG
2. Dòch loûng ÑV: söõa, chöùa cholesterol, Vit A, Vit D (treû em)
Loaïi söõa Söõa boø Söõa deâ Söõa voi Söõa caù voi
triglyceride 3,7% 4,8% 20% 46%
39 40
- LIPID ÑÔN GIAÛN LIPID ÑÔN GIAÛN
Glyceride Glyceride
TG – Triglyceride Chaát beùo töï nhieân: daàu - môõ
Triglyceride thöïc vaät Ña soá laø triglyceride, moät ít mono vaø diglyceride, acid beùo
töï do vaø löôïng nhoû taïp chaát.
Chöùa trong haït, phoâi haït
Triglyceride töï nhieân chöùa ña soá laø glyceride taïp, chæ coù
Maïch C ngaén, % a. beùo khoâng no cao, daïng loûng moät phaàn nhoû laø glyceride thuaàn
Chöùa Vit E, F caàn cho quaù trình sinh saûn, choáng laõo hoùa
Môõ heo: - Tripalmitin 1%
- Triolein 3%
- Palmitodiolein 53%
- Palmitostearoolein 27%
41 42
LIPID ÑÔN GIAÛN LIPID ÑÔN GIAÛN
Glyceride Glyceride
Tính chaát vaät lyù cuûa triglyceride Tính naêng coâng ngheä cuûa glyceride
Nhieät ñoä noùng chaûy Tính lan toaû (bô, margarin,…)
Khoaûng nhieät ñoä noùng chaûy
Tính doøn vaø deã tan chaûy (cacao)
Yeáu toá quyeát ñònh nhieät ñoä noùng chaûy
Ñoä daøi maïch C Ñoä trong suoát (daàu)
Soá lieân keát khoâng no Khaû naêng nhuõ hoaù vaø boâi trôn (baùnh biscuit)
Tyû leä giöõa caùc loaïi acid beùo
Khaû naêng hoøa tan
Khoâng tan trong nöôùc, tröø moät vaøi a. beùo maïch ngaén
Tan toát trong dung moâi höõu cô khoâng phaân cöïc: chloroform,
ether ethylic, benzen,…
Coù theå phaân taùn trong nöôùc khi coù caùc chaát taïo nhuõ 43 44
- Glyceride LIPID ÑÔN GIAÛN LIPID ÑÔN GIAÛN
Glyceride
Tính chaát cuûa triglyceride
Tính chaát hoùa hoïc cuûa triglyceride
Phaûn öùng thuûy phaân
Khoâng Enzyme: xaûy ra trong pha beùo, toác ñoä phaûn öùng nhoû Phaûn öùng chuyeån ester
Yeáu toá aûnh höôûng: nhieät ñoä, ñoä aåm cuûa saûn phaåm Ñieàu kieän : Khan; T = 110 – 160 0C
Coù Enzyme: xaûy ra treân beà maët tieáp xuùc pha Xuùc taùc: methylate Na, ethylate Na (0,1 – 0,3 %)
xuùc taùc bôûi enzyme lipase (Topt = 35 – 38oC)
Phaûn öùng thuaän nghòch vaø ñaït caân baèng tuøy thuoäc caáu truùc vaø
thaønh phaàn cuûa TG
Phaûn öùng xaø phoøng hoùa
45 46
LIPID ÑÔN GIAÛN Seride - saùp LIPID ÑÔN GIAÛN
Glyceride
Phaûn öùng chuyeån ester
Seride laø ester cuûa a. beùo baäc cao vaø caùc röôïu ñôn chöùc cao
Phaûn öùng chuyeån ester coù theå laøm thay ñoåi tính chaát vaät lyù maø
phaân töû (R = 27 – 33)
khoâng caàn thay ñoåi caáu truùc cuûa chaát beùo (taêng khaû naêng nhuõ
hoaù cuûa môõ heo khi laøm baùnh, saûn xuaát MG vaø DG)
NaOCH3
S-S-S + O-O-O S-S-S + S-O-S + O-S-S + O-S-O + O-O-O
(50%) (50%) (12,5%) (12,5%) (12,5%) (12,5%) (12,5%)
R1: a. palmitic, serotic, montanic, melisic,…
NaOCH3
R2: röôïu serilic, monanilic, miricilic,…
O-S-O S-S-S + O-O-O
(33,3%) (66,7%) Cetyl alcohol C16H33OH
Stearyl alcohol C18H37OH
Oleyl alcohol C18H35OH
Phaûn öùng oxin
Laø phaûn öùng polymer hoùa beà maët, taïo maøng (daàu khoâ) Saùp töï nhieân: 50% caùc ester
50% röôïu cao phaân töû, acid beùo cao phaân töû,
Chaát beùo caøng coù nhieàu noái ñoâi caøng deã tao phaûn öùng oxin 47
carbua hydro, caùc chaát maøu muøi,… 48
- Seride - saùp LIPID ÑÔN GIAÛN Seride - saùp LIPID ÑÔN GIAÛN
Saùp thöïc vaät
Saùp ñoäng vaät Tuyeán saùp cuûa ñoäng vaät
Nhieäm vuï baûo veä traùi, laù, thaân khoûi taùc ñoäng cuûa VSV vaø moâi
tröôøng (maát nöôùc)
Saùp ong: baûo veä maät vaø aáu truøng ong
Palmito-mirixilic Thöïc vaät Thaønh phaàn saùp
CH3 (CH2)14 – O – CO – CH2 (CH2)28 CH3 Laù baép caûi Röôïu C12, C18 - C28 ; acid palmitic vaø caùc acid khaùc
Tnc = 62 – 700C Ceryl vaø stearyl alcohol
Nonacozan C29H60; daãn xuaát nonacazol
Lanolin: saùp loâng cöøu, giöõ loâng vaø da khoâng bò thaám nöôùc CH3 – (CH2)13 – CH(OH) – (CH2)13 – CH3
ester giöõa röôïu ña voøng vaø a. beùo baäc cao phaân Thuoác laù Heptocozan C27H56 ; Untriacontan C31H64
nhaùnh (lanopalmitic, lanostearic)
Nho a. palmitic; ester palmitic vôùi enocaprol; röôïu
cerilic; myristic, cerolic,…
Spermaceti: chaát beùo trong naõo caù voi, môõ caù nhaø taùng
Tnc = 41 – 49 0C Hoa Saùp coù maøu, ester dipalmitate vôùi röôïu 2 chöùc
chaát ñònh höông (myõ phaåm); cao daùn (y teá) xanthophyll, zeaxanthin (carotenoid)
49 Hoa höôùng Ceryl cerotate 50
döông
Seride - saùp LIPID ÑÔN GIAÛN Seride - saùp LIPID ÑÔN GIAÛN
Saùp thöïc vaät Tính chaát cuûa saùp
Saùp TV tan trong daàu ôû nhieät ñoä cao,
Chaát voâ ñònh hình, nhieät ñoä noùng chaûy thaáp
ôû nhieät ñoä thöôøng keát tinh, daïng raén
Hoaø tan toát trong dung moâi höõu cô
trích ly baèng dmoâi hcô : saùp seõ taùch cuøng vôùi daàu beùo
Khoâng thaám nöôùc, khoâng daãn ñieän,khoâng chaùy
Beàn hoaù hoïc, beàn aùnh saùng, khoù oxy hoùa, khoù thuûy
Cutin : baûo veä caùc lôùp bieåu bì TV phaân (xaø phoøng hoùa ôû 150 – 1600C, moâi tröôøng kieàm)
(waxe cuticle)
laø moät polymer phöùc taïp
M lôùn, hoaø tan trong kieàm
ÖÙng duïng cuûa saùp
Saùp khoaùng Baûo quaûn caùc loaïi rau quaû, cô quan noäi taïng,…;
Vaät lieäu caùch ñieän;
Chieát xuaát töø than ñaù lignide hoaëc than buøn baèng dmoâi höõu cô
Khuoân in, phuïc cheá tranh;
Thaønh phaàn : a. montanilic vaø ester
Sôn, buùt chì,
Tnc = 72 – 77 0C
51 Myõ phaåm,… 52
- Steride LIPID ÑÔN GIAÛN Steride LIPID ÑÔN GIAÛN
Ester cuûa röôïu voøng sterol vôùi a. beùo cao phaân töû
Sterol
Trong töï nhieân, % sterol chieám ña soá, löôïng steride chæ
chieám phaàn nhoû (cô theå ngöôøi 90/10)
Steride vaø sterol laø nhöõng chaát raén khoâng maøu, khoâng tan
Caáu truùc sterol ñöôïc taïo thaønh töø 4 voøng A, B, C, vaø D.
trong nöôùc, tan trong chloroform, ether, röôïu noùng,..
Ñaëc tröng caáu truùc cuûa sterol laø nhoùm –OH taïi vò trí C3
Vai troø sinh hoùa cuûa sterol quan troïng hôn caùc steride
tham gia quaù trình lieân keát nöôùc,
lieân keát vôùi ñoäc toá laøm giaûm ñoäc tính,
vaän chuyeån lipid,
nhuõ hoùa lipid,
chöùc naêng sinh saûn,…
53 54
Steride LIPID ÑÔN GIAÛN Steride LIPID ÑÔN GIAÛN
Sterol ñoäng vaät
Vitamin D3 (cholecalcipherol)
Cholesterol Sinh toång hôïp trong cô theå töø squarlen.
Teá baøo, moâ, naõo, maùu, söõa,… cuûa ñoäng vaät coù vuù,
Taïo thaønh do quang phaân 7-dehydrocholesterol
Daïng töï do hay steride.
Daàu TV coù ít cholesterol hôn so vôùi môõ ÑV. 7-dehydrocholesterol ñöôïc cung caáp töø thöïc phaåm, tích tuï
döôùi da vaø ñöôïc chuyeån sang vit. D3 baèng tia töû ngoaïi.
Nguyeân lieäu Toång löôïng cholesterol (mg/100g) Saûn phaåm phuï laø lumi vaø tachisterol, khoâng coù hoaït tính
OÙc boø 2000 vitamin D
Loøng ñoû tröùng 1010 Cholecalcipherol chuyeån sang daïng hoocmon hoaït ñoäng
Caät heo 410 1,25-dihydroxy cholecalcipherol baèng phaûn öùng hydroxyl
Gan heo 340 hoaù taïi gan vaø caät.
Bô 240
Thòt heo naïc 70
Thòt boø naïc 60
Caù (bôn) 50 55 56
- Steride LIPID ÑÔN GIAÛN Steride LIPID ÑÔN GIAÛN
Vitamin D3 (cholecalcipherol) Sterol thöïc vaät (Phytosterol)
Sterol khoâng chöùa nhoùm α - CH3
Haøm löôïng nhoû
Ngoaøi cholesterol, campesterol, stigmasterol, sitosterol,
ergosterol coù caáu taïo gaàn gioáng cholesterol, ñoåi khaùc ôû
C17 maïch nhaùnh
β - Sitosterol Stigmasterol Ergosterol
57 58
Steride LIPID ÑÔN GIAÛN Steride LIPID ÑÔN GIAÛN
Sterol thöïc vaät (Phytosterol)
Sterol chöùa nhoùm α - CH3 (nhoùm α-methylene) Thaønh phaàn sterol cuûa daàu thöïc vaät (mg/kg)
Thaønh phaàn H döông Phoäng Naønh Boâng N coác Olive Coï
Cholesterol 0,5 6,2 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5
Brassicasterol 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5
Campesterol 242 278 563 276 2655 19 88
Stigmasterol 236 145 564 17 499 0,5 42
β-sitosterol 1961 1145 1317 3348 9187 732 252
∆5-avenasterol 163 253 46 85 682 78 0,5
∆7-stigmasterol 298 0,5 92 0,5 96 0,5 51
∆7-avenasterol 99 34 63 18 102 30 0,5
Obtusifoliol Gramisterol
24-methylene 204 0,5 53 0,5 425 580 0,5
(4α
α,14α
α-dimethyl-24-methylen- (α
α-methyl-24-methylen-5α
α-
cycloartenol
5α
α-cholest-8en-3ββ-ol) cholest-7en-3β
β-ol)
59 60
- Phospholipid LIPID PHÖÙC TAÏP LIPID PHÖÙC TAÏP
Phospholipid
Ester cuûa röôïu ña chöùc vaø acid beùo cao,
coù H3PO4 vaø base Nitô
Röôïu: glycerine, inoside, sphingozine,…
Acid beùo: palmitic, stearic, linolenic,
linoleic, achidonic,…
Base Nitô: colin, serin, colamin,…
Tính chaát
Chaát raén khoâng maøu,
Tan toát trong dung moâi höõu cô, khoâng tan trong nöôùc,
Coù tính hoaït ñoäng beà maët, taïo huyeàn phuø beàn;
Bò phaân huyû trong moâi tröôøng kieàm, acid
Laø thaønh phaàn caáu taïo neân lipoprotein
61 62
Phospholipid LIPID PHÖÙC TAÏP Phospholipid LIPID PHÖÙC TAÏP
Lecithin Lecithin thoâ: hoãn hôïp cuûa caùc loaïi phospholipid,
Phosphatidyl cholin : 50 – 60%
Phosphatidyl ethanolamin : 30 – 40%
Phosphatidyl inositol : 10 – 15%
Tính chaát: chaát hoaït ñoäng beà maët, taïo nhuõ trong CNTP
Nguyeân lieäu giaøu lecithine: ñaäu naønh, loøng ñoû tröùng
63 64
- LIPID PHÖÙC TAÏP Sphingolipid LIPID PHÖÙC TAÏP
Glyceroglycolipid
Sphingosine: röôïu khoâng no, maïch C daøi, coù nhoùm amino
Taïi vò trí C3 laø mono- di- tri- tetra-saccharide (galactose) Springolipid: springosine – acid beùo taïi vò trí -NH2
Sulfolipid laø daãn xuaát cuûa glyceroglycolipid vôùi H2SO4 :
tan raát toát trong nöôùc, coù trong luïc laïp, moâ maïch
Sulfolipid Digalactosine diacyl glycerol
H3PO4 Sphingophospholipid
65 Glucid Sphingoglycolipid 66
LIPID PHÖÙC TAÏP ÑAÙNH GIAÙ CHAÁT LÖÔÏNG DAÀU BEÙO
Lipoprotein
Protein keát hôïp vôùi lipid baèng caùc lieân keát kî nöôùc vaø lieân
keát ion, khoâng coù lieân keát ñoàng hoùa trò, ít lieân keát hydro
Stt Chæ soá YÙ nghóa Tieâu chuaån
Tan toát trong nöôùc; daïng caàu 1 Acid Löôïng acid beùo töï do / daàu TCVN 2639– 1993
2 Xaø phoøng hoùa Toång löôïng acid beùo / daàu ISO 3657 – 1998
Phaân loaïi theo tyû troïng
3 Iod Möùc ñoä khoâng no acid beùo ISO 3657 – 1998
[1] VLDL: Very Low Density Lipoprotein (D < 1,006g/mL)
4 Peroxide Söï oâi hoùa daàu do oxhoùa ISO 3657 – 1998
[2] LDL : Low Density Lipoprotein (D < 1,063g/mL)
[3] HDL : High Density Lipoprotein (D < 1,21 g/mL) Haøm löôïng chaát
5 Ñoä tinh khieát, phaåm chaát daàu ISO 3569 – 1998
khoâng xaø phoøng hoùa
[4] Protein nhuõ töông : caën
6 Hydroxyl Haøm löôïng röôïu / chaát beùo TCVN 189 –66
7 Phaûn öùng aldehyde Muøi laï trong daàu TCVN 189 – 60
67 68
- ÑAÙNH GIAÙ CHAÁT LÖÔÏNG DAÀU BEÙO ÑAÙNH GIAÙ CHAÁT LÖÔÏNG DAÀU BEÙO
2. Chæ soá Iod - IV
1. Chæ soá acid - AV Ñònh nghóa: soá g Iod baõo hoøa heát soá lieân keát ñoâi trong 100g cbeùo
Ñònh nghóa: soá mg KOH trung hoøa heát acid beùo töï do trong YÙ nghóa: ñaùnh giaù möùc ñoä khoâng no cuûa chaát beùo
1g chaát beùo Duøng IV ñeå phaân loaïi daàu beùo:
[1] Daàu khoâ : IV > 130
YÙ nghóa: ñaùnh giaù möùc ñoä thuûy phaân TG cuûa chaát beùo [2] Daàu baùn khoâ : 85 < IV < 130
[3] Daàu khoâng khoâ : IV < 85
Nguyeân taéc: R-COOH + KOH R-COOK + H2O Nguyeân taéc:
Tieán haønh: hoøa tan chaát beùo trong dung moâi ether ethylic,
ñònh phaân baèng KOH 0,05N 2Na2S2O3 + I2 2NaI + Na2S4O6
Br2 + KI KBr + I2
Tieán haønh: cho löôïng dö I2 hay Br2 coäng hôïp vôùi noái ñoâi cuûa cbeùo
69 ñònh phaân phaàn I2 hay Br2 dö baèng Na2S2O3 70
ÑAÙNH GIAÙ CHAÁT LÖÔÏNG DAÀU BEÙO VAI TROØ CHÖÙC NAÊNG
3. Chæ soá Peroxyde - PoV 1. Trong CNTP
Ñònh nghóa: soá g Iod giaûi phoùng khi cho KI taùc duïng vôùi peroxyd Taêng möùc naêng löôïng cung caáp do thöïc phaåm
trong 100g cbeùo
Tham gia quaù trình chieân, xaøo (Chaát taûi nhieät, taïo höông vò, maùu)
YÙ nghóa: ñaùnh giaù möùc ñoä bò oxy hoùa cuûa chaát beùo
Nguyeân taéc:
2Na2S2O3 + I2 2NaI + Na2S4O6
Tieán haønh: hoøa tan maãu trong dung moâi chloroform vaø aacetic
cho phaûn öùng vôùi KI baõo hoøa vaø
ñònh phaân I2 taïo thaønh baèng Na2S2O3 71 72
- VAI TROØ CHÖÙC NAÊNG VAI TROØ CHÖÙC NAÊNG
1. Trong CNTP 2. Trong cô theå soáng
Taïo nhuõ cho caùc saûn phaåm thöïc phaåm
Saûn xuaát shortening, margarine, salad dressing,… Cung caáp naêng löôïng (9,3 Kcal/g)
Laøm chaát boâi trôn cho quaù trình nöôùng
Döï tröõ naêng löôïng
Baûo veä cô theå, chaát ñeäm noäi quan
Giaûm maát nhieät cho cô theå
Tham gia caáu taïo maøng teá baøo vaø caáu
truùc döôùi teá baøo (lipoprotein)
Dung moâi hoaø tan caùc vitamin khoâng
phaân cöïc nhö A, D, E, K
Nguoàn cung caáp acid beùo caàn thieát,
phospholipid,…
73 74
75
nguon tai.lieu . vn
